È un Milan double face quello che si presenta a Lecce e che dopo 5 minuti va sotto con un autogol di Theo Hernandez. Il terzino francese sbaglia l’intervento e spiazza Tatarusanu immobile e incapace di reagire. Il Milan sbanda paurosamente e soffre le incursioni di Strefezza e Di Francesco, poi al minuto 12 prova a riaprirla con Pobega che però non centra il bersaglio e spara sul portiere Falcone.
Pioli urla e il Milan è in balia delle veloci ripartenze dei salentini, capaci di sfiorare il secondo gol con Di Francesco e poi di trovarlo a pochi minuti dalla fine del primo tempo.
Pioli capisce che qualcosa non va sull’asse Leao-Theo e a inizio ripresa inserisce Serginho Dest al posto del francese.
Origi entra a dar manforte assieme a Junior Messias. Il Milan spinge e costruisce tanto. Leao sembra imprendibile e si accende trovando il gol. Pioli carica i suoi che infatti non mollano e trovano il pari con una splendida sponda di Giroud che Calabria chiude con un perfetto colpo di testa che batte Falcone. A venti minuti dalla fine il Milan riprende un grande Lecce e prova a vincere. Baroni urla ai suoi di aggredire il Milan che si impaurisce e nel finale si difende bene dagli assalti dei padroni di casa, che con questo 2-2 si confermano una delle sorprese di questo campionato. Pioli si gode il punto, ma ancora una volta deve fare i conti con una difesa troppo fragile che dovrà essere puntellata anche grazie al rientro di Simon Kjaer. Il Milan esce imbattuto dal campo, ma pur restando secondo scivola a -9 dalla capolista.

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